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Disciplinas do Mestrado

Plano de Ensino

Disciplina: 2033045 - QUÍMICA DO METABOLISMO VEGETAL

Créditos: 4

Departamento: DEPTO CIENCIAS FARMACEUTICAS

Ementa
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1. Metabolismo Primário e Biossíntese de Policetídeos: Fotossíntese. Metabolismo primário. Encadeamento de unidades de acetato/biossíntese de ácidos graxos. Aromatização de policetídeos.
2. Biossíntese de Terpenos: Introdução à classe dos terpenos. Biossíntese do ácido mevalônico e as unidades isoprênicas ativas. Biossíntese do ácido mevalônico e as unidades isoprênicas ativas. Biossíntese dos Monoterpenos; Sesquiterpenos; Diterpenos; Seterpenos; Esqualeno; Triterpenos. Modificações secundárias de triterpenos. Biossíntese de Esteróides e de Carotenos.
3. Biossíntese do Ácido Xiquímico e de seus derivados: Introdução: Compostos aromáticos de plantas e microorganismos (via policetídeos e via ácido xiquímico). Ácido xiquímico: histórico e biossíntese (DAHP sintetase, 3-desidroquinato sintetase, 3-desidroquinase, utilização da via quinato, xiquimato sintetase, EPSP sintetase, corismato sintetase, corismato mutase). Fenilalanina, Tirosina e Ácidos cinâmicos. Ácido clorogênico e outros derivados do ácido quínico. Substâncias da classe C6-C1. Benzaldeído e derivados do álcool benzílico. Fenóis simples e ácidos fenólicos. Substâncias da classe c6-c2. Substâncias da classe C6-C3: Fenilpropanóides (fenilalanina amonia liase). Lignanas. Extensão da unidade fenilpropanóide C6-C3 (C2)n: Pironas, Estilbenos e Cumarinas; Flavonóides (chalconas, flavanonas, flavonóis, antocianidinas e flavonóides relacionados; glicosilações, flavonóides sulfatados); Isoflavoídes, Pterocarpanos, Rotenóides, Cumestanos. Taninos catéquicos e gálicos. Outros metabólitos com origem biossintética no ácido xiquímico: diaril-heptanóides, fenilfenalenonas, derivados bromados da tirosina e betalaínas.
4. Biossíntese de Alcalóides: Introdução: Definição de alcalóides, vias metabólicas que levam aos alcalóides, ocorrência e distribuição no Reino Vegetal e localização nos tecidos vegetais, constantes de equilíbrio e basicidade, caracterização química, métodos de extração, aspectos ecológicos, farmacológicos e toxicológicos. Derivados Nitrogenados Não Alcaloídicos: Glicsídeos Cianogênicos, Glucosinolatos. Aminas Simples. Alcalóides Aromáticos: Derivados de Tirosina, Fenilalanina, DOPA, Triptofano, Ácido Antranílicos e Ácido Nicotínico. Alcalóides Alifáticos: Derivados de Lisina, Ornitina, Histidina. Metil-xantinas. Alcalóides Terpênicos: Diterpênicos, Triterpênicos, Esteroídicos.
5. Tópicos especiais: Atualização em biossíntese de produtos naturais.
Descrever as habilidades que se espera que o aluno adquira ao concluir a disciplina.
Estudar o metabolismo vegetal para compreender a constituição química dos diferentes metabólitos, assim como para adquirir as bases para o entendimento dos métodos de caracterização química, isolamento, identificação, purificação e atividades farmacológicas de produtos naturais e semi-sintéticos.
BHAT, S.V.; NAGASAMPAGI, B.A.; SIVAKUMAR, M. Chemistry of Natural Products. 1st ed., Berlin: Springer, 2005. 840p.
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